虎皮楠属植物是我国一种常绿灌木,兼具药用和观赏价值。科学家们迄今已从虎皮楠属植物中星散得到了约320种虎皮楠生物碱,它们通常具有抗肿瘤、抗氧化、促使神经增加因子增长、抗HIV等生物活性。虎皮楠生物碱根据骨架连接特点可分为20种结构类型,其中Calyciphylline A类生物碱是一个具有两个延续全碳季碳的六环笼状分子。Calyciphylline A类生物碱因其结构的复杂性及张力特点,自从2006年被星散报道以来引起了有机合成化学家广泛的研究爱好,全球至少有9个研究小组对这类生物碱开展了相干合成研究,目前已有18篇相干合成研究报道,但此前鲜有虎皮楠生物碱的全合成报道。
深圳研究生院化门生物学与生物技术学院翟宏斌课题组以(–)-Daphnilongeranin B和(–)-Daphenylline(图1)这两个六环自然产物分子作为研究对象,二者均属于Calyciphylline A类虎皮楠生物碱。其中(–)-Daphnilongeranin B具有正常的Calyciphylline A类虎皮楠生物碱的骨架特点,而(–)-Daphenylline是迄今为止星散得到的唯逐一个具有苯环的虎皮楠生物碱,具有新鲜的分子骨架。中国科学院昆明植物研究所郝小江研究员在相干星散文献中提出了(–)-Daphenylline的生源合成假说(Org. Lett. 2009, 11, 2357);受此启发,翟宏斌课题组设计了通过自(–)-Daphnilongeranin B的骨架重排为(–)-Daphenylline的骨架。在合成中,他们行使丙炔酸酯参与的[3+2]环加成构建了E环及一个关键的全碳季碳,通过两次分子内跨环aldol反应分别修建了D环和F环,完成了(–)-Daphnilongeranin B的首次舛错称全合成。另外,课题组经过大量实验,成功实现了(–)-Daphnilongeranin B骨架中的E环重排,建立了(–)-Daphenylline中关键的四庖代苯环结构单元,继而完成了(–)-Daphenylline的舛错称仿生全合成。该工作近期发表于Angew. Chem. Int. Ed.(论文链接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201709762/epdf)。
以上研究由课题组的陈小明和张海军两位博士领衔完成,项目曾得到国家天然科学基金和中国博士后基金的支撑。(文/陈小明)
编辑:白杨
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